Khalid bin Sa'id bin Ash RAtermasuk dalam kelompok awal yang memeluk Islam (as Sabiqunal Awwalun). Uniknya, yang memotivasi dirinya memeluk Islam adalah sebuah mimpi. Khalid bermimpi sedang berada di sebuah tepian nyala api yang begitu besar. Ayahnya yang hadir saat itu, bukannya menolong keluar dari jilatan api tapi justru mendorongnya. Untunglah ada Nabi SAW yang menahan kain ikat pinggangnya hingga ia tidak jatuh ke dalam api.
Setelah bangun, Khalid meyakini bahwa mimpinya itu benar. Ia menemui sahabatnya, Abu Bakar dan menceritakan mimpinya. Abu Bakar pun menyatakan, kalau hanya kebaikan yang dikehendaki bagi Khalid dengan mimpinya itu. Ia diajak menemui Rasulullah SAW, dan bertemu dengan beliau di suatu tempat bernama Ajyad di Mekkah. Beliau menjelaskan risalah Islam yang beliau dakwahkan, dan mengajak Khalid memeluk Islam. Khalid menerima ajakan Nabi SAW karena keyakinan akan kebenaran mimpinya tersebut.
Setelah keislamannya, Khalid pergi menghilang. Ayahnya, Sa'id bin Ash yang mengetahui anaknya memeluk Islam, menyuruh orang-orang untuk mencarinya. Setelah ditemukan ia memaki-maki anaknya tersebut dan mencambuknya, serta mengancam tidak akan memberinya makan. Tapi sebagai cermin keimanan di hatinya, Khalid berkata, "Jika engkau tidak memberiku makan, maka sungguh Allah yang mengaruniakan rezeki padaku, akan membuatku bisa terus hidup."
Mendengar jawaban tersebut sang ayah langsung mengusirnya. Khalid memutuskan menemui Rasulullah SAW dan akan selalu mengiring beliau, walaupun ia harus kehilangan banyak sekali fasilitas dan kenyamanan dalam hidupnya sebelum itu. Ketika Nabi SAW menghimbau sahabatnya untuk hijrah ke Habasyah, Khalid memenuhi anjuran beliau, mengikuti rombongan yang dipimpin oleh Ja'far bin Abu Thalib.
Khalid baru bertemu lagi dengan Nabi SAW ketika beliau telah memerintahkan agar para sahabat di Habasyah berhijrah ke Madinah, saat itu Nabi SAW dan para sahabat dalam perjalanan pulang setelah selesainya perang Khaibar. Setelah itu Khalid senantiasa mengikuti pertempuran bersama Nabi SAW. Bahkan sebelum wafatnya, beliau mengangkatnya menjadi gubernur Yaman.
Ketika ia mendengar Nabi SAW wafat dan Abu Bakar dikukuhkan sebagai khalifah, ia menjadi salah satu orang yang tidak setuju. Ia sangat mengenal berbagai kelebihan Abu Bakar dan kedudukannya di sisi Nabi SAW karena ia memang salah seorang sahabat Abu Bakar di masa jahiliah. Hanya saja ia berpendapat bahwa yang paling berhak memegang jabatan khalifah adalah Bani Hasyim, misalkan Ali bin Abi Thalib atau Abbas. Karena itu ia meninggalkan jabatannya di Yaman, dan kembali ke Madinah, tetapi ia tidak mau berba'iat kepada Abu Bakar.
Berlalulah waktu, Abu Bakar tetap menghargainya walaupun ia menolak berba'iat. Sampai suatu ketika Khalid menerobos barisan atau shaf-shaf di masjid menuju Abu Bakar yang berdiri di atas mimbar, ia memegang tangan Abu Bakar dan berba'iat dengan segala ketulusan hatinya.
Suatu ketika Abu Bakar mempersiapkan pasukan ke Syria, dan ia menyerahkan salah satu panji-panji pertempuran kepada Khalid. Tetapi sebelum pasukan berangkat, Umar menyarankan untuk mengganti Khalid sebagai pemegang panji, dan Abu Bakar bisa menerima alasan Umar.Khalid menerima kabar tersebut dengan biasa, dan ketika Abu Bakar hadir di rumahnya untuk meminta maaf, ia berkata, "Demi Allah, tidaklah saya gembira dengan pengangkatan anda, dan tidak juga bersedih dengan pemberhentian anda dari jabatan tersebut….!!"
Abu Bakar membebaskannya untuk memilih di pasukan mana ia akan bergabung, Amr bin Ash yang masih anak pamannya, atau Syurahbil bin Hasanah, atau lainnya lagi. Khalid-pun berkata, "Anak pamanku aku sukai karena ia masih kerabatku, tetapi Syurahbillebih kucintai karena agamanya!"
Khalid bergabung dengan pasukan yang dipimpin Syurahbil, sedang yang menjadi komandan dari seluruh kesatuan adalah Abu Ubaidah bin Jarrah.
Khalid menikahi janda Ikrimah bin Abu Jahal, Ummu Hakim di perjalanan jihad melawan tentara Romawi, di suatu tempat bernama Marjush Shafar. Setelah pernikahan itu, Khalid ingin beristirahat berduaan dengan istrinya sebagaimana pengantin baru, tetapi Ummu Hakim berkata, "Sekarang kita sedang diserang musuh dari segala arah, sebaiknya kita melawan mereka dahulu!!"
"Saya yakin," Kata Khalid, "Saya akan menemui syahid pada pertempuran ini..!!”
Mendengar penuturan suaminya itu, Ummu Hakim memenuhi permintaan Khalid. Mereka menghabiskan malam pengantin di tenda sederhana, sementara musuh siap menyerang. Keesokan harinya, Khalid menerjunkan diri dalam pertempuran, menyerang dan menerjang musuh dengan perkasa, sehingga akhirnya gugur sebagai syahid.
Ketika masih bersama Nabi SAW di Madinah, ia pernah membawa putrinya yang masih kecil, Ummu Khalid menghadap Nabi SAW dengan memakai baju kuning. Beliau memuji keindahan baju tersebut dan menyuruhnya untuk tetap memakainya sampai habis/rusak. Khalid sempat memarahi putrinya tersebut karena bermain-main dengan cincin kenabian, tetapi beliau menyuruh membiarkannya.